VIP Event - Vortrag Grushin

Am 13. September 2016 konnte abcr bei strahlendem Sonnenschein eine hochrangige Gästeschar aus Kunden- und Universitätskreisen zum Vortrag von Dr. Vladimir V. Grushin, K&G Technologies LLC, WY, USA zum Thema „New access to High-Value Trifluoromethylated Compounds, Direct Cupration of Fluoroform, From Waste to High-Value Trifluoromethylated Compounds“ empfangen.

Die Besucher hatten bei dieser besonderen Begegnung viel Gelegenheit zum gegenseitigen Austausch auf ihrem Spezialgebiet und wurden von abcr Geschäftsführer Dr. Jan Schuricht abschließend auch durch die Produktion des Spezialchemikalien-Hauses geführt, wo sie die Lager, Abläufe und Sicherheitsvorkehrungen im Zusammenhang mit dem Handling ihrer Chemikalienbestellungen in Augenschein nehmen konnten.

Das Fazit aller Geladenen und des abcr Teams war: ein rundum gelungener Nachmittag mit vielen interessanten Gesprächen und Anregungen für die Zukunft und Zusammenarbeit untereinander.

Direct Cupration of Fluoroform
Speaker – Vladimir Grushin

Direct Cupration of Fluoroform:
From Waste to High-Value Trifluoromethylated Compounds

Vladimir V. Grushin
K&G Technologies LLC, WY, USA

Trifluoromethylated building blocks and intermediates are in increasingly high demand for the synthesis of agrochemicals, pharmaceuticals, and specialty materials.¹ Readily available fluoroform (CHF₃), a side-product of the fluoropolymer and fluorochemicals industries and a potent greenhouse gas, is by far the best CF₃ source for trifluoromethylation reactions.^1,2However, chemoselective activation of highly inert fluoroform is exceedingly challenging. In recent years, a novel promising methodology has emerged for CHF₃ activation with transition metals. This presentation will focus on our contributions to the area (Scheme below), including (i) the first reactions of direct cupration^1-5 and palladation⁶ of fluoroform to furnish CuCF₃ and PdCF₃ complexes in nearly quantitative yield; (ii) the development of new, lowcost, highly efficient, and selective fluoroalkylation methods with our CuRf (R_f = CF₃, C₂F₅) reagents prepared from CHF₃ and C₂F₅H;^7-14 and (iii) remarkable mechanisms of the cupration of CHF₃⁵ and aromatic trifluoromethylation reactions with CuCF₃.^15,16

Keywords: Fluoroform · Trifluoromethylation · Pentafluoroethylation · Reaction Mechanisms

¹Tomashenko, O. A.; Grushin, V. V. Chem. Rev. 2011, 111, 4475. ²Grushin, V. V. Chim. Oggi 2014, 32, 81. ³Zanardi, A; Novikov, M. A.; Martin, E.; Benet-Buchholz, J.; Grushin, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20901. ⁴Mazloomi, Z.; Bansode, A.; Benavente, P.; Lishchynskyi, A.; Urakawa, A.; Grushin, V. V. Org. Process Res. Dev. 2014, 18, 1020. ⁵Konovalov, A. I.; Benet-Buchholz, J.; Martin, E.; Grushin, V. V. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 11637. ⁶Takemoto, S.; Grushin, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16837. ⁷Novák, P.; Lishchynskyi, A.; Grushin, V. V. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 7767. ⁸Novák, P.; Lishchynskyi, A.; Grushin, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16167. ⁹Lishchynskyi, A.; Novikov, M. A.; Martin, E.; Escudero-Adán, E. C.; Novák, P.; Grushin, V. V. J. Org. Chem. 2013, 78, 11126. ¹⁰Lishchynskyi, A.; Grushin, V. V. J. Am. Chem. Soc.2013, 135, 12584. ¹¹Lishchynskyi, A.; Berthon, G.; Grushin, V. V. Chem. Commun. 2014, 50, 10237. ¹²Lishchynskyi, A.; Mazloomi, Z.; Grushin, V. V. Synlett 2015, 26, 45. ¹³Romine, A. M.; Nebra, N.; Konovalov, A. I.; Martin, E.; Benet-Buchholz, J.; Grushin, V. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 2745. ¹⁴Panferova, L. I.; Miloserdov, F. M.; Lishchynskyi, A.; Martínez Belmonte, M.; Benet-Buchholz, J.; Grushin, V. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 5218. ¹⁵Konovalov, A. I.; Lishchynskyi, A.; Grushin, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 13410. ¹⁶Nebra, N.; Grushin, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 16998.