Catalysts & Ligands

Über 80 % aller Chemieerzeugnisse werden mit Hilfe katalytischer Prozesse hergestellt. Weltweit stieg der Umsatz für Katalysatoren in den letzten zehn Jahren um rund 20% - von ca. 16 Mrd. US-Dollar im Jahr 2007 auf über 20 Mrd. US-Dollar in 2018. Davon wurden über 90% mit Katalysatoren für heterogen katalysierte Prozesse erwirtschaftet. Marktstudien erwarten bis zum Jahr 2021 einen weiteren Anstieg des weltweiten Gesamtumsatzes auf 22,4 Mrd. US-Dollar.

Der Begriff „Katalyse“ leitet sich von dem altgriechischen Begriff „katálysis“ ab. Er bezeichnet die Änderung der Reaktionskinetik. Mit Hilfe eines Katalysators lässt sich die Reaktionskinetik gezielt in Gang bringen, beschleunigen oder die Selektivität in eine favorisierte Richtung lenken.

Neben den seit langem bekannten metall-basierten homogenen und heterogenen Katalysatoren haben sich in den vergangenen Jahren Organokatalysatoren und enzymbasierte Katalysatoren in der chemischen Synthese etabliert. Für Screening-Tests stehen chemisch ähnliche Katalysatoren als Kits zur Verfügung.

abcr bietet eine Vielzahl an homogenen Palladium-Katalysatoren an. Sie kommen für C-C- und C-N-Kupplungsreaktionen zum Einsatz. Viele dieser in den 1970er Jahren entdeckten Reaktionen gehören inzwischen zu den etablierten Synthesemethoden der organischen Chemie. Für ihre umfangreichen Forschungsarbeiten auf dem Gebiet der Katalyse wurden 2010 Richard F. Heck, Ei-ichi Negishi und Akira Suzuki mit dem Nobelpreis ausgezeichnet.

Auch hinter der Stille-, der Sonogashira- oder der Kumada-Reaktion stehen ausgezeichnete Forscher im Bereich Katalyse. In den 1990er Jahren entwickelten Buchwald und Hartwig Katalysatoren mit sterisch anspruchsvollen phosphin-basierten Liganden für die Aminierung. Diese Katalysatoren wurden in den zurückliegenden 20 Jahren ständig weiterentwickelt. Sie stehen inzwischen in mehreren „Generationen“ zur Verfügung.

Der Ersatz von Edelmetallen durch billigere und umweltfreundlichere Metalle gilt in der Katalyse als äußerst erstrebenswertes Ziel. Auf diese Weise lassen sich sowohl Umweltschäden durch den Abbau der Edelmetalle minimieren, als auch die Prozesskosten senken. Eine Reihe neuer Cobalt- und Mangan-Katalysatoren mit sogenannten „PN5P“-Triazin-Liganden kann für Hydrierungen, Alkylierungsreaktionen und die Synthese von Heterocyclen wie Pyridinen und Pyrimidinen eingesetzt werden.

Viele dieser Produkte haben wir bei abcr exklusiv für Sie im Programm.

Die Hydrosilylierung wird als wichtigste Anwendung von Platin in der homogenen Katalyse bezeichnet. Der Karstedt-Katalysator „Platin-Divinyltetramethyldisiloxan in vinyl-terminiertem PDMS“ ist bei uns in verschiedenen Qualitäten erhältlich, ebenso der Speier-Katalysator Hexachloroplatinsäure.

Katalysatoren auf Ruthenium-Basis liefern die besten Ergebnisse bei Metathese-Reaktionen. Diese Katalysatoren tolerieren eine Reihe von funktionellen Gruppen. Sie stellen deshalb ein nützliches Werkzeug für die organische Synthese dar.

Wir bieten zudem eine Vielzahl von Metallocen-Katalysatoren an. Metallocene mit unterschiedlich substituierten Cyclopentadienyl-, Indenyl- und Fluorenylresten können nach Kundenwunsch hergestellt werden. Deren Hauptanwendung liegt im Bereich der Polymerisation und Oligomerisation von Olefinen (= Alkenen).

Chirale Katalysatoren für enantioselektive Synthesen basieren unter anderem auf DACH-Liganden (= 1,2-Diaminocyclohexan-Liganden) oder Bis(oxazolin)-Derivaten.

Chirale Bis(oxazolin)-Liganden („BOX“) haben sich in der asymmetrischen Synthese als weithin einsetzbar erwiesen. Ihre exzellente Enantioselektivität zeigt sich u.a. in Diels-Alder-, Mannich-, Negishi-, Kumada- und Heck-Reaktionen sowie bei der Hydrosilylierung von Ketonen und der Allylierung von Aldehyden. Diese Liganden liefern wir in hoher optischer Reinheit im Multi-Kilogramm-Maßstab (Bulk).

Chirale Phosphorsäuren mit BINOL-Core-Struktur bieten als Organokatalysatoren Zugang zu neuen Building Blocks in 1,3-dipolaren Cycloadditionsreaktionen, Mannich-, Michael- und Strecker-Reaktionen.

Enzymbasierte Katalyse bietet einen direkten Weg zu neuen chiralen Bausteinen. Zusammen mit unserem Partner Enzymicals bieten wir bei abcr eine breite Enzymauswahl an. Das Portfolio von Enzymicals umfasst eine ständig wachsende Toolbox mit innovativen Biokatalysatoren. Alle Katalogenzyme sind einzeln und als Screening-Kits ab Lager lieferbar. Sie werden als rekombinant hergestelltes Rohprotein angeboten. Alle Enzyme sind auch im Bulk-Maßstab verfügbar.

Unser Portfolio umfasst dabei Esterasen, rekombinante Pig Liver Esterasen, Lipasen, Imin-Reductasen (IREDs), Amin-Transaminasen, Baeyer-Villiger Monooxygenasen (BVMOs), Halohydrin Dehalogenasen (HHDHs) sowie Phosphotransferasen und Aminoacylasen.

Wie begründet sich das Interesse an diesen Enzymen als Biokatalysatoren für die Synthese optisch reiner Verbindungen? Die Erklärung liegt in der Tatsache begründet, dass sie keine Cofaktoren benötigen, stabil und sogar in organischen Lösungsmitteln aktiv sind.

Die Anwendung einzelner Isoenzyme gewährleistet eine reproduzierbare Enzymaktivität und verhindert unerwünschte Nebenreaktionen. Die „rekombinante Expressionsplattform“ von Enzymicals gewährleistet einen tierfreien Herstellungsprozess.

Die Kombination aus breitem Substratspektrum und hoher Selektivität macht z.B. Lipasen zu idealen Katalysatoren für regio- und stereoselektive organische Transformationen wie Hydrolyse, Veresterung und Aminolyse.

Chirale Verbindungen mit hohen Reinheiten und ee-Werten werden häufig als Liganden für katalytisch aktive Metallkomplexe eingesetzt. So dienen chirale Diaminocyclohexane (“DACH”-Verbindungen) als Liganden in metallbasierten pharmaaktiven Wirkstoffen oder den weithin einsetzbaren Jacobsen-Salen-Komplexen.

Neben Chromanonen, Aminochromanen, Aminoindanen und diversen Phophinen bieten wir bei abcr auch eine Reihe chiraler Ferrocenylphosphine an. Deren Anwendung liegt hauptsächlich in der stereoselektiven Kreuzkupplung und in der asymmetrischen Hydrierung.