Catalysts & Ligands

Plus de 80 % de tous les produits chimiques sont fabriqués par des processus catalytiques. À l’échelle mondiale, les ventes de catalyseurs ont augmenté d’environ 20% au cours des dix dernières années, en passant d’environ 16 milliards de dollars US en 2007 à plus de 20 milliards en 2018. Parmi eux, plus de 90% étaient liés à des catalyseurs pour les procédés catalytiques hétérogènes. Les études de marché prévoient la poursuite de la croissance des ventes jusqu’en 2021 pour atteindre un chiffre d’affaires mondial de 22,4 milliards de dollars US.

L’expression « catalyse » est dérivée du grec ancien « katálysis ». Elle désigne la modification de la cinétique de réaction. À l’aide d’un catalyseur la cinétique de réaction peut être démarrée ou accélérée de manière ciblée dans le temps, ou la sélectivité peut être dirigée dans un sens donné.

Outre les catalyseurs homogènes et hétérogènes à base de métaux connus depuis longtemps, des catalyseurs organiques ou à base d’enzymes se sont établis en synthèse chimique ces dernières années. Pour les tests de dépistage, des catalyseurs chimiquement similaires sont disponibles en kit.

abcr propose une variété de catalyseurs au palladium homogènes. Ceux-ci sont utilisés pour les réactions de couplage C-C-et C-N. Beaucoup de ces réactions découvertes dans les années 1970 font désormais partie des méthodes de synthèse établies en chimie organique. Richard F. Heck, Ei-ichi Negishi et Akira Suzuki ont reçu le prix Nobel en 2010 pour leurs recherches approfondies dans le domaine de la catalyse.

D’excellents chercheurs du domaine de la catalyse sont également à l’origine des réactions de Stille, Sonogashira ou Kumada. Dans les années 1990, Buchwald et Hartwig mettaient au point des catalyseurs avec des ligands à base de phosphine stériquement exigeants pour l’amination. Ces catalyseurs ont été continuellement développés au cours des 20 dernières années. Ils sont désormais disponibles en « plusieurs générations ».

Le remplacement des métaux précieux par des métaux moins chers et plus respectueux de l’environnement est considéré comme un objectif souhaitable en catalyse. De la sorte, les dommages environnementaux causés par l’extraction de métaux précieux sont minimisés et les coûts du traitement sont réduits. Une série de nouveaux catalyseurs au cobalt et au manganèse avec des ligands triazine dits « PN5P » peut être utilisée pour les hydrogénations, les réactions d’alkalytion et la synthèse d’hétérocycles comme les pyridines et les pryrimidines. Chez abcr, nous avons plusieurs de ces produits exclusivement pour vous dans notre programme.

L’hydrosilylation est considérée comme l’application la plus importante du platine en catalyse homogène. Le catalyseur de Karstedt, appelé « polydiméthylsiloxanes PDMS » est disponible chez nous en diverses qualités, tout comme le catalyseur de Speier à l’acide hexachloroplatinique.

Les catalyseurs à base de ruthénium fournissent les meilleurs résultats pour les réactions de métathèse. Ces catalyseurs tolèrent toute une série de groupes fonctionnels. Ils représentent donc des outils très utiles pour la synthèse organique.

Nous offrons également toute une série de catalyseurs métallocènes. Les métallocènes avec des résidus variés de cyclopentadiényle, d’indényle et de fluorényle peuvent être produits selon les exigences du client. Leur utilisation principale se situe dans le domaine de la polymérisation et de l’oligomérisation des oléfines (= alcènes).

Les catalyseurs chiraux pour les synthèses énantiosélectives sont basés, entre autres, sur des ligands DACH (= ligands diaminocyclohexane 1,2) ou des dérivés bis (oxazoline).

Les ligands bis (oxazoline) chiraux (« BOX ») ligands bis (oxazoline) chiraux (« BOX ») se sont révélés largement applicables en synthèse asymétrique. Leur excellente énantiosélectivité peut être observée entre autres dans les réactions Alder, Mannich, Negishi, Kumada et Heck, ainsi que dans l’hydrosilylation de cétone et l’allylation des aldéhydes. Nous livrons ces ligands avec une excellente pureté optique sur une échelle de plusieurs kilogrammes (en vrac).

Les acides phosphoriques chiraux à structure centrale BINOL permettent d’accéder à de nouveaux Building Blocks dans les réactions de cycloaddition 1,3 dipolaires, Mannich, Michael et Strecker.

Les métaux précieux et les oxydes métalliques sur matériaux support sont utilisés comme catalyseurs hétérogènes dans de nombreux processus industriels. Nous pouvons citer en exemple :

•  Catalyseur Adams / Oxyde de platine (IV)
• Catalyseur Pearlman / Hydroxyde de palladium, Pd 20% sur charbon actif, 50% de teneur de eau

Les catalyseurs hétérogènes sont utilisés d’une part pour l’hydrogénation ou la réduction d’alcènes, d’alcynes et de groupes cyano. D’autre part, la conversion de la biomasse en intermédiaires chimiquement utiles est un domaine de recherche relativement nouveau.

Le charbon actif, l’oxyde d’aluminium, la silice et les sels peu solubles come le sulfate de Baryum sont utilisés comme matériaux support.

La catalyse basée sur les enzymes permet d’accéder à de nouveaux composants chiraux. En collaboration avec notre partenaire Enzymicals, nous offrons chez abcr un vaste choix d’enzymes. La gamme Enzymicals comprend une Toolbox en constante croissance, avec des biocatalyseurs novateurs. Toutes les enzymes du catalogue sont disponibles individuellement ou sous forme de kits de criblage. Elles sont proposées sous forme de protéines brutes produites par recombinaison. Toutes les enzymes sont disponibles en vrac.

Notre gamme comprend des estérases, des estérases recombinantes de foie de porc, des lipases, des imine réductases (IRED), des amines transaminases, des monooxygénases Baeyer-Villiger (BVMO), des halogénhydrines déshalogénases (HHDH) et des phosphotransférases et des aminoacylases.

Comment se justifie l’intérêt pour ces enzymes en tant que biocatalyseurs pour la synthèse des composés optiquement purs ? L’explication réside dans le fait qu’elles ne nécessitent pas de cofacteurs, qu’elles sont stables et sont même actives dans les solvants organiques.

L’utilisation d’isoenzymes individuelles garantit une activité enzymatique reproductible et empêche les réactions secondaires indésirables. La « plateforme d’expression recombinante » d’Enzymicals garantit un processus de fabrication sans animaux.

La combinaison d’une large gamme de substrats et d’une sélectivité élevée fait par exemple des lipases des catalyseurs idéaux pour les transformations organiques régio- et stéréosélectives comme l’hydrolyse, l’estérification et l’aminolyse.

Les composés chiraux avec un haut niveau de pureté et de valeur ee sont fréquemment utilisés comme ligands pour des complexes métalliques catalytiquement actifs. Les diaminocyclohexanes chiraux («composés DACH») servent de ligands dans les ingrédients pharmaceutiques actifs à base de métaux ou dans les complexes Jacobsen-Salen largement utilisés.

En plus des chromanones, des aminochromanes, des aminoindanes et de diverses phophines, abcr propose également une gamme de ferrocénylphosphines chirales. Ils sont principalement utilisés dans le couplage croisé stéréosélectif et l'hydrogénation asymétrique.